De Waakzaamheid is het oudste nog bestaande houten horecapand in Nederland. Het staat bij veel Zaankanters en Amsterdammers bekend als legendarische poptempel. Maar de historie gaat veel verder terug, naar in ieder geval 1626. Toen was het pand een houten herberg waar handelsreizigers logeerden op weg naar Amsterdam en werd het ‘De Prins’ genoemd. Nu zit er het restaurant Kathmandu Kitchen in.

Net voor 1840 werd de Waakzaamheid uitgebreid met een grote feestzaal aan de Zaan en een koffiekamer. 

Tijdens de Tweede Wereldoorlog was het authentieke Zaanse pand meer dan eens het toneel van verschillende scènes uit de bezettingstijd. Zo sprak NSB-leider Mussert er op 29 januari 1935 al een volle zaal toe, terwijl een grote groep communisten buiten protesteerden tegen de opkomst van het fascisme. De eigenaars van het gebouw, Hendrik en Louise Ero, sloten zich aan bij de Nederlandse verzetsorganisatie de Stijkelgroep. Deze groep kwam bijeen in De Waakzaamheid. In 1941 werd het echtpaar verraden, opgepakt en ze overleefden de oorlog niet. In 1942 moesten dansende bezoekers van De Waakzaamheid het ontgelden: zij werden in elkaar geslagen door leden van de Zaanse NSB-weerafdeling. 

In de Tweede Wereldoorlog kwamen er al jonge jazzmuzikanten in De Waakzaamheid bijeen voor jamsessions en concerten. Maar vooral in de ‘feestjaren’ na de Tweede Wereldoorlog groeide ze uit tot een jazztempel van internationale bekendheid. Internationale artiesten, waaronder Billie Holiday, traden er op. Veel bekende Zaanse- en Nederlandse beatbands traden er op waaronder Cuby & The Blizzards en Shocking Blue in 1967. Later speelden ook Herman Brood en Golden Earring hier, evenals bekende cabaretiers zoals  Wim Sonneveld.

De Waakzaamheid werd een begrip in de Zaanstreek. Maar ook in Noord-Holland in algemeen en in Amsterdam in het bijzonder stond de uitgaansgelegenheid goed bekend, ook onder het flamboyante gay-publiek. De houseparty’s in de jaren 80 en 90 met dj’s als Eddy de Clerq, Marcello en Tiësto waren legendarisch en trokken liefhebbers uit het hele land. 

De wortels van housemuziek hebben een duidelijke connectie met de LGBTQ-gemeenschap en de gekleurde gemeenschappen die de dancemuziek zoals we die nu kennen, hebben gecreëerd. Housemuziek verspreidde zich over de hele wereld en inspireerde een beweging van dans, acceptatie en vrijheid. Het begon allemaal bij de queers van kleur die het genre oprichtten en die voluit dansten in een club in Chicago. Het allerlaatste feest in De Waakzaamheid was op 21 juni 2008.